Відомо, що про Висоцького за життя ходило багато чуток. Люди, котрі не знали точно, хто він такий, ворожили: фронтовик? колишній табірник? спортсмен? Він не був ні тим, ні іншим, ні третім, як не був і альпіністом, і шофером, і простим робочим хлопцем. Але коли говорив від імені того чи іншого персонажа, виходило так переконливо, що слухачі - вірили.
Як йому це вдавалося? Сказати, що він знав життя, не означає відповісти на запитання. У світі чимало людей з куди великим життєвим досвідом, ніж у нього, який народився і виріс у Москві, працював у столичному театрі. Але він володів рідкісним даром співчуття. Коли говорив від чийогось особи (і як актор, і як поет-співак), перевтілювався повністю, не залишаючи зазору між собою і своїм героєм. Він знаходив в кожному щось співзвучне собі. Він сам був упертий і рішучий, як ті, про кого співав:
Відставити розмови!
Вперед і вгору, а там ...
Адже це наші гори,
Вони допоможуть нам ...
("Мерехтіла захід сонця, як блиск клинка ...")
Він любив своїх друзів і гостро переживав втрати - зовсім як герой його пісні "Він не повернувся з бою".
Він любив життя і вірив у її перемогу над будь-якою бідою, як і ті солдати, які, побачивши випалену Землю, билися за її відродження:
Хто сказав, що Земля не співає,
Що вона замовкла навіки?!
Ні! Дзвенить вона, стогони Глуша,
З усіх своїх ран, з віддушин,
Адже Земля - це наша душа,
Чобітьми не витоптати душу.
("Пісня про Землю")
Він знав стан вищого духовного злету, пережив хвилини щастя в творчості і в коханні, і герої його пісень ділили з ним цю радість:
Весь світ на долоні - ти щасливий і німий
І тільки трохи заздриш тим -
Іншим, у яких вершини ще попереду.
("Роби на")
Але не тільки реальні люди були йому співзвучні, але й літературні та фольклорні персонажі: відмовився від розподілу і не злюбили свій вік Гамлет, зачарована казкою Аліса і навіть відчайдушний Соловей-Розбійник.
Були в нього, звичайно, і пісні, на героїв яких він не був схожий. Він писав свій портрет "від протилежного", у барвах зображуючи тих, хто був йому глибоко неприємний.
У них грошей - кури не клюють,
А у нас на горілку не вистачає, -
співав він голосом заздрісника. Цей голос був йому добре знайомий, адже і навколо нього, талановитого і знаменитого "шепотілися заздрісники. Висоцький не боявся, що його "переплутають" з негативним персонажем. Просто знав собі ціну.
У деяких піснях він поставав без маски і тоді був лякаюче, беззахисне щирий:
Я не люблю впевненості ситого,
Вже краще нехай відмовлять гальма,
Прикро мені, коли слово "честь" забуте
І коли в честі наклепи за очі.
("Я не люблю")
А взагалі-то він кожним рядком віршів, кожної нотою пісень розповідав про себе - то весело, то дуже серйозно, не боячись ні іронії, ні патетики, боячись і не допускаючи тільки одного - фальші.