Тема "Вишневого саду" - тема загибелі старих дворянських садиб, перехід їх у руки буржуазії і доля останньої у зв'язку з появою на арені суспільного життя Росії нової соціальної сили - передової інтелігенції. У п'єсі показано неминучість відходу з історичної сцени дворянства - вже віджилого, непристосованого класу. Центральне місце в п'єсі займають образи поміщиків-дворян Раневської і Гаєва. Вони - нащадки багатих власників чудового помістя з прекрасним вишневим садом. У колишні часи їх маєток приносило дохід, на який жили його пусті господарі. Звичка жити працями інших, ні про що не турбуючись, зробила Раневську і Гаєва людьми непристосованими до якої-небудь серйозної діяльності, безвольними і безпорадними.
Раневська, зовні чарівна, добра, проста, безпосередня, є в своїй основі уособленням паразитизму і легковажності. Вона щиро стурбована невлаштованість своєї прийомної дочки Варі, шкодує вірного слугу Фірса, запросто цілує після довгої розлуки покоївку Ду-няшу. Але її доброта - результат достатку, створеного не своїми руками, слідство звички витрачати гроші не рахуючи. Раневська егоїстична, і звідси звичка до того, щоб всі схилялися перед її багатством, захоплювалися її красою і виконували її забаганки. Нічого не вміє, нічого не робить, ні про що серйозно не думає (прислузі нічого їсти - вона влаштовує нікому не потрібний бал), Раневська бачить життя лише у святах, невизначено мінливих особистих задоволеннях, серцевих захоплення, в коханні, що розуміється нею, мабуть, лише чуттєво. З подивом вона говорить Трофімову: "У ваші роки не мати коханки?" Ще менше привабливих рис у брата Раневської - Гаєв. Абсолютна неробство, відсутність серйозних інтересів у житті зробили з нього Фразера, марнослав'я. Він виголошує пихаті, але позбавлені всякого справжнього почуття мови. Єдиний його інтерес - більярд. Гаєв по-панськи зарозумілий і грубий з людьми, яких вважає нижче себе по положенню. Гаєв так само безвілля, як і його сестра, його почуття ще менш глибокі, ніж почуття Раневської.
... Наближається термін продажу закладеного маєтку. Гаєв і Раневська розгублено шукають шляхи порятунку, розраховуючи то на допомогу багатою ярославської тітоньки, то на позику під вексель, але рішуче відкидають вихід, запропонований Лопати-хіним: розбити вишневий сад на ділянки і здавати їх в оренду дачникам. Це засіб здається їм неприпустимим, образливим для їх честі і фамільних традицій, що суперечить їх класової етики. Поезія вишневого саду, все, що з ним було пов'язано, затуляють життя і вимоги практичного розрахунку. "Дача та дачники - це так пішло, вибачте", - говорить Раневська Лопахіна. Ці слова можна трактувати як гидливо-зарозумілі. Однак, з іншого боку, те, чим був для Раневської вишневий сад, і дачники - це дійсно несумісне і пішло. І це, на жаль, не зрозуміти Лопахіна - представнику народжуваної буржуазії ("легковажними, неділових, дивними людьми" називає він Раневську і Гаєва). Лопахін - енергійний, працьовитий чоловік, по-своєму добрий, розумний, не позбавлений навіть деякого естетичного почуття. Проте він, новий господар вишневого саду і колишній кріпак Гаєвий, - хижак ... І Чехов бачить, що на зміну "дворянські гнізда" приходять саме такі, як Лопахін. І якщо представникам дворянства в п'єсі не вистачає почуття реальності, практичності, то таким, як Лопахін, - розумною і чуйною душі. І тому автор "не віддає" майбутнє Росії в їхні руки. Їх роль, на думку Чехова, має бути однозначною: "От як у сенсі обміну речовин потрібен хижий звір, який з'їдає все, що трапляється йому на шляху, так і ти потрібен", - говорить Лопахіна Трофімов.
Росія майбутнього в п'єсі представлена в образах Петі Трофимова й Ані. Петя Трофімов - представник так званої трудової, передової інтелігенції, думає, відчуває і разом з тим - не позбавленою здорового глузду і практичності. Він вірить у майбутнє Росії, завойоване працею, і заражає своєю вірою Аню - сімнадцятирічну доньку Раневської. "Ми посадимо новий сад, розкішніше цього, ти побачиш його, зрозумієш ..." - говорить Аня матері. На думку Чехова, Аня і Петя Трофімов - це молода Росія, Росія майбутнього, яка прийде на зміну Росії Гайовий і Лопахі-них.
Як не дивно, "Вишневий сад" Чехова дуже співзвучний нашому часу. І зараз усі "чекають" приходу якоїсь "третьої" сили, яка з'єднувала б у собі розум, інтелігентність, порядність і здатність до діяльним перетворенням, заперечуючи при цьому душевний хамство Лопахіна і безмовність, розгубленість людей, подібних Гаєв і Раневської.